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《三国演义》中的“典韦第三、马超第五”是来源于张国良先生的苏州评话《三国》。这本书的内容与《三国演义》有很大的不同，因此不应将其中的排名套用到《三国演义》的人物上。

在苏州评话《三国》中，许褚被称为曹军的第一大将，继典韦之后，但他的战绩并不突出。例如，在长坂坡，他被赵云轻易击败，而在汉中之战，他更是被一刀刺中了咽喉致命。与马超的交战中，他也并未取得平局，而是完败。而典韦虽已去世，但根据书中描述，典韦是让张绣十分畏惧的对手。张绣之所以敢让胡车儿偷走典韦的兵器，正是因为他觉得许褚远不如典韦强大，否则他不会在曹操面前如此嚣张，曹操也无法对此作出有效回应。这本书中的张绣并非曹操手下，而是汉朝统治的宛城侯，曹军在典韦死后无力与张绣抗衡，因此曹操在张绣面前一直显得有些屈从。而张飞的表现也有所下滑，尽管他的硬实力仍强于许褚，但书中并没有描写他战胜过许褚。

《三国演义》中的许褚，显然是一位出类拔萃的将领，参与过众多艰难的战斗。例如，他与吕布的二十回合、赵云的三十回合、庞德的五十回合、马超的两百三十回合都打成平手，甚至与典韦的对决也是不相上下的。从这些比试中可以看出，许褚的战斗能力不容小觑。但他也有明显的不足，特别是在面对如徐晃和高览等人时，他常常无法取胜。因此，有人称他为超一流大将的“守门员”。

然而，这并不意味着许褚不输给张飞。在《三国演义》中，张飞似乎就是许褚的克星，每次两人交战，许褚似乎总是在不利的时刻遭遇张飞。

有一次，张飞因关羽放水之计，带兵从下游迎头杀来，截住了曹仁，导致曹仁被困。就在此时，他遇到了许褚，并与之交战。许褚因不敢与张飞长时间对抗，选择了迅速逃脱。周围的将士见状也感到胆寒。许褚骑着一匹没有鞍的马来迎战张飞，张辽和徐晃也赶来夹击。然而，曹操却决定迅速撤退，众将士也纷纷逃离。在张飞的追击下，曹操的队伍越来越远，最终被张飞彻底赶走。

第一次交战发生在曹操大军南下时，刘备根据诸葛亮的建议放弃新野，并带领百姓撤离。曹仁未能察觉计策，带领许褚等将士进攻新野，结果诸葛亮命人将其火烧。而曹军溃败后，关羽又放水，导致曹军陷入困境。就在曹军试图突围时，又被张飞拦住，许褚因此败走。

第二次交战是曹军在赤壁战败后，曹操在少数将领护卫下艰难突围。结果他们被诸葛亮设下烟雾引导进入了狭小小路。刚刚松了口气，曹操却大笑并贬低了诸葛亮和周瑜，这时赵云突袭杀来。众将护卫曹操突围后，逃脱一段距离，但曹操又因言辞激烈引来了张飞。忠诚的许褚只能与张飞对决，最终连马鞍都丢了。

第三次交战则是许褚明确败给了张飞。这次没有火烧，也没有水淹，也没有埋伏，但许褚因为喝醉酒，失去了战斗的清醒。他醉酒后与张飞交战，最终被张飞一枪刺中肩膀，幸亏手下及时救援，才没有丧命。